Podstatná část seriálu Dva a půl chlapa je o tom, že se v ložnici hlavního hrdiny Charlieho střídá jedna holka za druhou. Byly však i takové, se kterými se slavný sukničkář snažil vytvořit vztah. Pojďme se společně podívat na některé z nich.
Mia – krásná baletka
Sbalit balerínu Miu (Emmanuelle Vaugier) zabralo Charliemu opravdu hodně času. Dokonce uplatil svého synovce, aby začal brát hodiny tance. Charlie se do Mii zamiloval a ona se ho snažila změnit. Chtěla, aby nechal pití alkoholu, jezení masa a kouření doutníků. Chvilku se jí to i poměrně dařilo, ale ne moc dlouho. Charlie a Mia se několikrát rozešli a dali znovu dohromady. Zasnoubili se a po příšerné hádce mezi rodiči na slavnostní hostině se odjeli vzít do Vegas. Jenže ze svatby sešlo, Charlie omítnul vyhodit svého bratra z domu a ten mu pár okamžiků na to oznámil, že si bere Kandi a odstěhuje se. Hlavní hrdina se s Miou následně uvidí ještě několikrát, vyzná jí lásku těsně před její svatbou, a dokonce v jednom díle uvažuje i o tom, že by s Miou podvedl svojí další přítelkyni Chelsea.
Chelsea – miluje svého kocoura
Tato dívka to s Charliem vydržela asi nejdéle. Neměla problém s tím, že v domě spolu s nimi bydlí Alan, dokázala i vyjít s Charlieho matkou. S hlavním hrdinou se dokonce i zasnoubila a částečně ho dokázala zkrotit. Jenomže ani tento vztah nakonec Charliemu nevydržel. A to se opravdu hodně snažil. Dokonce ve svém domě snesl i kocoura své přítelkyně, sira Lancelota. O svoji partnerku se svědomitě staral a dobře vycházel i s jejím otcem. Dokonce i vyřešil svízelnou situaci, kdy Mia přemýšlela (díky Alanovi) o zmenšení poprsí! Jenomže nakonec dostal kopačky, a to ho téměř zničilo.
Rose – šílená budoucí manželka
Pološílená stalkerka, která Charlieho bezmezně milovala, a nakonec ho jako jediná dostala před oltář. To bohužel byl i konec Charlieho v seriálu, tedy pokud pomineme podivné poslední 2 epizody, na kterých bylo dobré jen to, že se tam mihnul Arnold Schwarzenegger. Rose prakticky celý seriál pracuje na tom, aby byl Charlie jen její. V pořadu se objevuje prakticky od jeho začátku až do konce. Ze sexu na jednu noc a stalkingu se později stane přátelství, a nakonec i osudový vztah, který postavu Charliho prakticky zabije.
Lisa – vybavila dům na pláži
Jedna z žen, které hlavního hrdinu nejvíce ovlivnili, je Lisa (Denise Lee Richards). Dříve spolu bydleli a v seriálu dokonce zazní, že Lisa má na svědomí vybavení legendárního domu na pláži. V seriálu se objeví hned několikrát a Charlie se jí pokaždé snaží znovu sbalit. Napřed předstírá, že je z něj rodinný typ, ale ani tím Lisu nepřesvědčí. Když se jeho dávná láska o řadu epizod později rozvede a zůstává s malým dítětem sama, Charlie se snaží dokázat, že je spolehlivý a schopný se postarat i o úplně malé dítě. Všechno marné, Charlie svůj dřívější vztah s Lisou nikdy neoživí.
Lydia – mladší verze Charlieho matky
Díky tomuto vztahu si Charlie konečně dokázal připustit, že jeho sukničkářství má spojitost s jeho matkou. Lydia je realitní makléřka, má dva syny a velice ráda všechny okolo komanduje. Je prototypem sebevědomé a úspěšné ženy. Obléká se stejně jako matka, chová se stejně, a tak celkově je to mladší verze Evelyn. Charlie si v tomto vztahu uvědomuje, že Lydii, stejně jako svojí matku, miluje a nenávidí zároveň.
Courtney – profesionální zlatokopka
Tato zlatokopka se úspěšně vydává za dceru snoubence Evelyn. Courtney a Charlieho to k sobě od začátku táhne a nemohou si pomoci i přes výhružky a zákazy budoucích manželů. Courtney hlavního hrdinu využívá k tomu, aby získala finanční prostředky a lehce s ním manipuluje. Když potom praskne, že ve skutečnosti je milenkou zesnulého Tedyho, který zemře těsně po svatbě s Evelyn a s kalhotami dole, jde Courtney do vězení. Charlie jí vzkazuje, že na ní počká a skutečně se tito dva znovu shledají. Courtney později sbalí i jeho nástupce, Waldena.